Baru 1708
De Todoavante.es
Desde la entrada en servicio de los galeones San José y San Joaquín se suspendieron todas las salidas de las Flotas de Tierra Firme por varias causas, siendo la principal la guerra de Sucesión. Después de una espera de siete años, la Flota de Galeones de Tierra Firme zarpa de Cádiz el 10 de marzo de 1706. Estaba compuesta por 10 mercantes con la escolta del San José (capitana), insignia del general don José Fernández de Santillán, conde de Casa Alegre, el San Joaquín (almiranta), que estaba a cargo del almirante don Miguel Agustín de Villanueva, el patache Santa Cruz (gobierno), navío mercante armado con 44 cañones, tripulado por 300 hombres y puesto al mando de don Nicolás de la Rosa, conde de Vega Florida, la urca Concepción y el patache Nuestra Señora del Carmen.
La travesía del Atlántico se hizo en conserva de la Flota de Nueva España de 13 mercantes y tres de guerra a cargo de don Diego Fernández de Santillán, sobrino del conde de Casa Alegre, que izaba su insignia en la capitana, navío Nuestra Señora de Guadalupe, de la Armada de Barlovento. Llegaron sin contratiempos a Cartagena de Indias el 27 de abril. La Flota de Casa Alegre permaneció en Cartagena de Indias esperando que el virrey de Perú organizara la Feria de Portobelo, como siempre se hacía a la llegada de la Flota de Tierra Firme. A causa del contrabando, sobre todo francés, los comerciantes del virreinato no estaban entusiasmados con la llegada de unos géneros mucho más caros. Todavía no había comenzado a llegar el Navío de permiso inglés que agravaría la situación a partir de 1713. Era muy necesaria la venta de las mercancías para la Corona, sobre todo para propiciar el regreso de la flota con los caudales que tanto necesitaba, aparte de avitar los gastos que ocasionaba el mantenimiento de los buques y tripulaciones.
Por las presiones del Rey, se logra que zarpen de El Callao el 19 de diciembre de 1707 los comerciantes limeños rumbo a Panamá, mientras la flota de Casa Alegre zarpa de Cartagena de Indias el 2 de febrero de 1708 y llega a Portobelo el día 10 para organizar la feria, que no termina de arrancar por una serie de contratiempos y desavenencias entre los comerciantes y el general. Entraba en juego la picaresca para defraudar a la Hacienda Real, algo tan común que se había convertido en norma.
La feria concluye en abril-mayo de 1708 y Casa Alegre se dispone a zarpar de Portobelo a Cartagena, donde debía reparar las naves antes de dirigirse a la Habana. Llevaban embarcados 22 millones de monedas de a ocho escudos; el San José se cree que iba cargado con entre 7 a 11 millones de monedas de ocho escudos en oro y plata, valorados en 105 millones de reales de la época, entre 2.000 y 5.000 millones de dólares actuales. Aparte de esta carga llevaban otras mercancías y unos 600 pasajeros y tripulantes, que los hacían poco aptos para el combate naval si debían enfrentarse a navíos de guerra ingleses, como así sucedió más adelante.
Con base en Jamaica se encontraba la escuadra del comodoro Charles Wager que conocía la presencia de la flota de Casa Alegre. Desde el 6 de abril de 1708 estaba patrullando esta escuadra entre las islas del Rosario y los bajos de Salmedina para asaltar a los buques españoles y hacerse con el tesoro. Esta escuadra estaba compuesta por las siguientes unidades:
Navío Expedition. 74 cañones. Comodoro Charles Wager. Navío Kingston. 60 cañones. Capitán Simon Bridges. Timothy Bridges. Navío Portland. 50 cañones. Capitán Edward Windson. Fragata Severn. 48 cañones. Capitán Humphrey Pudner. Brulote Vulture. 8 cañones. Capitán B. Crooke. Caesar Brooke.
